[Восток]

Решение поехать именно на Сахалин было окончательно принято, очевидно, летом 1889 года, после обсуждения этого намерения с артисткой К. А. Каратыгиной, путешествовавшей по Сибири и Сахалину в конце 1870-х годов. Но Чехов долго скрывал это намерение даже от самых близких; сообщив о нём Каратыгиной, он попросил держать это в тайне. Раскрыл он эту тайну только в январе 1890 года, что произвело большое впечатление на общество. Усиливалось это впечатление ещё и «внезапностью» принятого решения, ведь уже весной того же года Чехов отправился в путешествие.

Путь через Сибирь занял 82 дня, за которые писатель написал девять очерков, объединённых под общим названием «Из Сибири».

На Сахалин Чехов прибыл 11 (23) июля. За несколько месяцев пребывания на нём он общался с людьми, узнавал истории их жизни, причины ссылки и набирал богатый материал для своих заметок. Чехов провёл, по собственным словам, полную перепись населения Сахалина, заполнив несколько тысяч карточек на жителей острова. Администрация острова строго запретила общаться с политическими заключёнными, но писатель нарушал этот запрет.

Возвращался Чехов с Сахалина морским путём, на пароходе Доброфлота «Петербург». Во Владивостоке, где пароход стоял с 14 (26) по 19 (31) октября, Чехов работал в библиотеке Общества изучения Амурского края, собирая дополнительные материалы для книги о Сахалине. Далее были Гонконг, Сингапур, остров Цейлон, Суэцкий канал, Константинополь, Одесса. Наконец, 7 (19) декабря 1890 года родные встречали его в Туле.

В следующие 5 лет Чехов писал книгу «Остров Сахалин». Что касается художественного творчества, путешествие на Сахалин, по собственному признанию Чехова, оказало огромное влияние на все его последующие произведения.